При хане Тохтамыше Золотая Орда переживала известный политический подъем. Тохтамыш послал к московскому и другим русским князьям своих послов, чтобы известить их о своем воцарении и о том, что на Куликовом поле понес поражение узурпатор Мамай, а не Золотая Орда. Русские князья приняли послов Тохтамыша с честью и отправили в Орду своих послов с дарами для нового хана. Но это был с их стороны всего лишь дипломатический ход. Не заблуждался на их счет и Тохтамыш. Чтобы добиться от русских княжеств былой покорности, он стал тайно и спешно готовиться к большому походу на Русь в надежде застать великого князя врасплох.
В 1382 г. Тохтамыш с 70-тысячным войском внезапно переправился через Волгу и двинулся к Москве. Суздальско-нижегородские князья, опасаясь за судьбу своих земель, примкнули к нему. Рязанский князь Олег Иванович встретил Тохтамыша за границами своего княжества и показал ему дальнейший путь на Москву со всеми бродами через Оку.
Куликовская битва истощила московские воинские силы, поэтому Дмитрий Донской спешно отправился собирать войска в северные волжские города. Однако Тохтамыш подошел к Москве, когда великий князь находился еще в Костроме. Московская знать начала в панике покидать город. Оборону города взяли в свои руки сами москвичи и окрестные сельские жители.
Они сожгли все посады, не оставив ни одного тына или дерева, закрыли все кремлевские ворота и запретили выезд, а тех, кто пытался бежать, задерживали и отбирали у них имущество. Покинуть Москву было разрешено только митрополиту Киприану и великокняжеской семье.
24 августа 1382 г. Тохтамыш осадил Москву. Во время осады москвичи испытали в бою первые русские крепостные пушки («тюфяки»). На четвертый день Тохтамышу обманом удалось овладеть городом. Сыновья суздальско- нижегородского князя Дмитрия Константиновича Василий и Семен под присягой заверили москвичей в том, что Тохтамыш требует от них только «легких даров» и предлагает им почетные условия сдачи, а в случае их согласия сохранит им жизнь и сам город.
Однако когда осажденные выслали навстречу Тохтамышу свою делегацию и открыли ворота Кремля, рдынцы перебили всю делегацию и многих горожан, а Москву разграбили и сожгли. В огне погибло множество книг, хранившихся во время осады в соборных церквах.
Наряду с Москвой разорению подверглись Владимир, Переяславль, Звенигород, Юрьев, Можайск, Боровск, Руза, Дмитров. Под Волоколамском серпуховско-боровский князь Владимир Андреевич нанес сильное поражение одному из ордынских отрядов. Опасаясь появления князя Дмитрия со свежими силами, Тохтамыш начал отступление. На обратном пути в Орду его воины захватили
Коломну, разорили Рязанскую землю, перебили и забрали в плен множество русских людей.
После похода Тохтамыша Дмитрию Донскому пришлось возобновить уплату «ордынского выхода», правда в меньшем размере — 7000 рублей серебром в год.
В 1383 г. он послал в Орду своего старшего сына, Василия, с большой суммой денег (10-тысячным взносом за задолжавшего тверского князя). Тохтамыш оставил Василия у себя заложником, с тем чтобы оказывать давление на московского великого князя.
Но в 1386 г. Василий бежал из Орды и через Подолию в 1387 г. вернулся в Москву. Хотя ордынский хан по-прежнему считался верховным правителем Руси, его власть над русскими землями ослабела. Орда была вынуждена признать Москву политическим центром Руси. Более того, московская княжеская династия добилась от Орды признания своего права на великое княжение как на «отчину», передаваемую по наследству.
Новый порядок престолонаследия прекращал прежнюю вражду за старшинство, поэтому нашел сочувствие и поддержку и в народе, и среди духовенства. Правда, в дальнейшем он не избавил Русь от феодальной войны середины XV в., но шаг к утверждению московского единодержавия был сделан. В соответствии с этим порядком Дмитрий Иванович перед смертью благословил своего сына Василия на великое княжение — он уже не опасался теперь, что Орда или другие русские князья осмелятся оспаривать у его законного наследника право на великокняжеский стол.
Княжение Дмитрия Донского оставило глубокий след в русской истории. В качестве важных итогов можно указать следующие: закрепление за Москвой статуса национальной столицы, а за московскими князьями — великого княжения на Руси; сохранение в целости вотчинных владений, перешедших к Дмитрию Ивановичу от его предков; укрепление обороноспособности Руси в результате борьбы с иноземными захватчиками, особенно с ордынцами; введение чеканки серебряной монеты ранее, чем в других феодальных центрах Руси; экономическая поддержка городского торгово-ремесленного населения.
Русская православная церковь канонизировала Дмитрия Донского.