Симеон Гордый (1340 - 1353)

Симеон Гордый без труда достал от хана ярлык на великокняжеский престол после смерти своего отца Иоанна Калиты. В этом ярлыке было сказано: что "все русские князья даются под руки Симеона".
Симеон обращался с другими князьями, не как с равными, а как с подчиненными. За это его и прозвали "Гордым". Вообще он был в хороших отношениях с ханами,  часто ездил в Орду, а они каждый раз осыпали его милостями. Так они помогли ему в его борьбе с опаснейшим врагом - Литовским князем Ольгердом, который был вынужден просить у него мира. Также удачно шли у Симеона дела с Новгородцами. Они пытались бороться с великим князем, но Симеон каждый раз усмирял их.

После 13-летнего спокойного княжения, Симеон умер от моровой язвы, известной в летописях как Черная Смерть.

У Симеона не было детей и хан дал ярлык на правление брату его Иоанну. Его противником был князь Суздальский Константин Васильевич, добивавшийся престола с помощью Новгородцев, которые были недовольны Московскими князьями. Но Иоанн был сильнее и богаче Суздальского князя и потому престол остался за ним.

Иоанн II правил 6 лет. Этот короткий период его правления был счастливым для России. У милостивого князя были хорошие советники и помощники между боярами. Особенно был ему предан митрополит Алексий.

При Иоанне II Св. Сергием был основан Троицко-Сергиевский монастырь.