Малоярославец был оккупирован немецко‑фашистскими войсками в октябре 1941 года, во время их активного продвижения в направлении Москвы. Малоярославецкий укрепрайон входил в состав Можайской линии обороны. В течение восьми суток враг штурмовал укрепрайон и в итоге смог прорваться к городу. Но контрнаступление было неизбежно. 18 декабря 1941 года начались кровопролитные бои за Малоярославец.
Отразив наступление на Москву, войска Красной Армии 5-6 декабря внезапно перешли в контрнаступление. Начались новые кровопролитные бои. В Малоярославец стало прибывать большое количество раненых фашистов.
Ранним утром 1 января 1942 г. подразделение 12-го стрелкового полка перерезало дорогу Боровск – Малоярославец, перешло через р. Лужу и ворвалось на городскую окраину. По сигналу серии красных ракет город атаковали батальоны 475-го стрелкового полка. Наши минометчики открыли огонь по центру города.
Затем в наступление перешли 12-й полк 53-й дивизии, особый батальон МВО, танкисты. С востока в наступление перешли танкисты и батальон 223-го стрелкового полка. На южную окраину города ворвались бойцы 17-й стрелковой дивизии и по железнодорожным путям прорвались к вокзалу.
Гитлеровцы отчаянно сопротивлялись. Атаки зачастую переходили в рукопашные схватки. От мороза немцы не могли завести свою технику, и она стояла неподвижным железом. Так были захвачены танки, находившиеся на железнодорожных платформах. К полудню 1 января 1942 г. от врага была очищена центральная часть города и железнодорожная станция.
В ходе боя советские войска поддерживал огнем бронепоезд «Смерть фашизму». Малоярославец был полностью освобожден 2 января 1942 г., и на здании горсовета вновь стал реять красный флаг. Его водрузил малоярославчанин, политрук 10-й воздушно-десантной бригады А.С. Добров. Местные жители, вышедшие из подвалов и землянок, радостно встречали освободителей.
Общие потери врага в боях за город составили около 4 тыс. солдат и офицеров. Было также захвачено немало бронетехники, боеприпасов, вагонов с различными грузами. В числе трофеев оказались генеральский парадный мундир и шпага, на клинке которой была надпись о том, что это оружие вручено Гитлером командующему группой армий «Центр» для победного парада в Москве.
Потери советских войск составили 1350 бойцов и командиров. За мужество и героизм, проявленные в этих кровопролитных боях, военным советом 43-й армии было представлено к наградам 479 человек, а военный совет Западного фронта дополнительно наградил орденами и медалями 84 бойца и командира особого батальона МВО. Позднее руководство города Малоярославца от имени благодарных жителей вручило соединениям, участвовавшим в боях за его освобождение, памятные красные знамена.
Указом Президента РФ от 7 мая 2012 г. за мужество, стойкость и массовый героизм, проявленные защитниками города в борьбе за свободу и независимость Отечества, Малоярославцу присвоено почетное звание Российской Федерации «Город воинской славы».