Малоярославец расположен в 61 км к северо-востоку от Калуги на правом берегу р. Лужа, притока Протвы (бассейн Оки). Герб Малоярославца. "Древний град Ярославль, имеющий в гербе своём медведя, подаёт причину и сему такой же герб предписать, с отличием однако, что сём медведь есть на серебряном поле и щит окружён багряною зубцоватою опушкою".
Малоярославец основан в конце XIV века князем
Владимиром Андреевичем Серпуховским и назван Ярославцем в честь его сына Ярослава. В 1485 был присоединён к Московскому княжеству и стал именоваться Малоярославцем (в отличие от Ярославля). В 1508 отдан во владение князю М.Л. Глинскому. В начале XVII в., в период Смутного времени, был разорён. С 1776 - уездный город Калужского наместничества.
Во время Отечественной войны 1812 года под Малоярославцем 12 (24 по новому стилю) октября произошло ожесточённое сражение между русскими и французскими войсками, пытавшимися прорваться к Калуге, где были сосредоточены провиантские склады. Город 8 раз переходил из рук в руки и к концу дня остался у французов, обе стороны готовились к продолжению сражения.
14(26) октября Наполеон дал приказ отступать. Сражение под Малоярославцем явилось стратегической победой русской армии, которая, завладев инициативой, не допустила выхода противника в южные губернии и вынудила его к отступлению по разорённой Смоленской дороге.
В конце XIX в. в Малоярославце действовали собор и 4 церкви, насчитывалось 28 каменных и 329 деревянных домов, 55 лавок. Крупнейшим предприятием была бумаготкацкая фабрика.
Во время Великой Отечественной войны 1941-45 в районе Малоярославца происходили ожесточённые бои в ходе Московской битвы 1941-42. Город был захвачен немецко-фашистскими войсками 18 октября 1941,
освобождён 2 января 1942.
В современном Малоярославце развиты машиностроение и металлообработка (заводы - механический, опытный соединительных и крепёжных деталей и др.), производство резинотехнических изделий (филиал Московского завода "Красный богатырь"); фабрики - мебельная, швейная, сувениров. Музей Отечественной войны 1812.
Среди архитектурных памятников Малоярославца:
► Никольский Черноостровский монастырь XVI века, у реки, на восточной окраине города (возобновлён и отстроен в 1801-10 и 1813-43 как памятник Отечественной войны 1812): с основным храмом - Никольским собором и примыкающими к нему трапезной и покоями настоятеля
► В центре сохранились здания бывших присутственных мест, несколько жилых домов и почтовая станция (вторая четверть XIX века).
► Казанский собор (1708)
► церковь Иоанна Предтечи (1772)
► близ города - церковь Покрова (1701)
► В 5 км к северо-востоку от Малоярославца на берегу Протвы, в селе Спас-Загорье находится конца XVII века церковь Преображения, с двойным ярусом кокошников-раковин, с шатровой колокольней и неизменённой отделкой интерьера.
► В 15 км от Малоярославца вниз по Протве, в селе Трубино есть две церкви XVII века:
► небольшая 5-главая церковь Вознесения (1674)
► церковь Знамения (1692), 2-ярусная, с колокольней в центральной главе, глухой галереей вместо апсид