По преданию, монастырь основал инок Варлаам, который принес сюда икону святителя Николы Чудотворца из итальянского города Бар. Старец-странник Варлаам, ростовский инок, паломником путешествовал в Грецию, Палестину и Италию, в г. Бар, с целью осуществить заветную мечту — поклониться гробу святителя Николы.
Во время посещения им г. Бара он приложился к мощам святого. После этого иноку во сне явился сам угодник Божий и велел ему купить на торгу его образ, обещая воздать благодать и покровительство иноку. С этим образом он повелел ему идти в Россию и поселиться с иконой там, где ему будет снова указано. Инок так и сделал. Согласно указанием угодника Божия, он пошел на торг и действительно купил образ за три серебряника и немедленно отправился с ним из Бара на свою родину.
С великой радостью благополучно под покровом чудотворца старец прибыл в Россию в город Углич на самый праздник перенесения честных мощей святителя 9 мая 1460 года. Тут он остановился на несколько дней, а затем пустился в дорогу в Ростов.
Едва только он отошел от Углича 12 верст до реки Улеймы, как здесь в пустынном, лесистом месте почувствовал сильную усталость, так что не мог дальше продолжать свой путь. Тогда инок Варлаам остановился, поставил образ Николы на сосну между ветвей, а сам, помолившись, лег на землю и уснул. Проснувшись после небольшого сна, он встал и хотел снять икону с дерева, чтобы опять идти дальше, но, лишь только коснулся образа, тотчас ослабели его руки, а образ не двинулся с дерева.
Во второй и в третий раз пытался он взять чудную икону, и все безуспешно. Смутился этим старец и, не зная, что ему делать, в горе лег и заснул.
Ночью происходит новое явление святителя Николы старцу, который слышит слова чудотворца: "Остановись здесь с моим образом, хочу иконою моею прославить место сие, и на месте этом будет поставлена обитель моя, благодать Божия и молитвы мои будут здесь".
В 1469 г. правитель Угличских земель – князь Андрей Николаевич Большой по прозвищу Горяй выделил деньги, на которые были построены ограда, кельи для насельников и деревянная Никольская часовня. В 1563 г. в монастыре возвели деревянную Введенскую церковь, а в 1589 г. – первый каменный собор.
Ансамбль монастыря представляет собой традиционную композицию монастырских комплексов XVI-XVII веков. Прямоугольная в плане территория монастыря ограждена невысокой каменной стеной с восемью разными по форме башнями – круглыми, четырёх- и восьмигранными. В центре расположены Никольский собор (1677 г.), трапезная с Введенской церковью (1695 г.), многоярусная колокольня. В монастырь ведут двое ворот – западные, главные(Святые) и восточные (Водяные). Восточные обращены к реке Улейме. В 1713 году была построена Троицкая надвратная церковь с «вислым каменьем» в воротах и завершена каменная ограда с башнями, имитирующая крепостные стены XVI-XVII веков.
Как все соборы и храмы Углича, обитель была разорена поляками и литовцами в Смутное время. Территорию монастыря обороняли две тысячи иноков и крестьян. В ходе кровавого сражения последние бойцы укрылись в каменном Никольском храме. Враги сделали подкоп, стены собора рухнули и похоронили под собой сотни защитников.
Восстановление обители заняло десятки лет. Только в 1670-е г.г., при ростовском митрополите Ионе Сысоевиче монастырь стал выглядеть, как прежде. Он получал богатые дары от членов царской семьи и дворян. Боярыня П.А. Нарышкина привезла в Улейму частички мощей
Николая Чудотворца.
Во время церковной реформы, которая произошла по инициативе императрицы Екатерины II, обитель под Угличем оказалось заштатной. С 1764 г. она не получала денег из казны и содержалась только на пожертвования. Паломников хватало, поэтому монастырь не бедствовал. Монахи владели большими наделами земли, водяной мукомольной мельницей, школой и чайной.
В 1930 г. по постановлению собрания колхозников обитель закрыли. Вся ценная церковная утварь оказалась в музеях Ярославля и Углича, а монастырские постройки стали использовать для хозяйственных нужд. В разное время в обители была школа, лагерь заключенных, детский дом и зернохранилище.
В 1941 г. Углич готовился к обороне от немецко-фашистских войск. Со старых башен были сняты деревянные кровли, а стены укрепили для отражения вражеских атак. Кроме того, с трех сторон вокруг монастыря были вырыты глубокие противотанковые рвы.
В 1960-е г. обитель отреставрировали, а в 1992 г. возродили, как мужской старообрядческий монастырь. Однако через 5 лет из-за малого количества насельников его превратили в женский.
Обитель в селе Улейма отличается от всех монастырей Углича. Это единственный полностью сохранившийся монастырский комплекс в Ярославской области. Приземистые стены, мощные башни и церковные постройки выглядят, как 500 лет назад. Прямоугольная территория 220 м на 170 м окружена крепостной стеной, над которой возвышаются восемь разных по форме башен.
В центре стоят пятиглавый Никольский собор, Введенский храм с трапезной и высокая трехъярусная колокольня, построенная в конце XIX в. Над святыми воротами устроен Троицкий храм с крыльцом из красного кирпича.