Киевское княжество до середины XII в. занимало обширное пространство на Правобережье Днепра: почти весь бассейн реки Припяти, а также бассейны более мелких рек — Тетерева, Ирпеня и Роси. Позднее города Туров и Пинск отделились от Киева и объединились в Турово- Пинское княжество, а земли западнее Горыни и Случи отошли к Волынской земле.
После смерти сына Мономаха Мстислава Великого (1132 г.) Киев был яблоком раздора между князьями и ареной многочисленных усобиц до 1169 г., когда войска владимиро-суздальского князя Андрея Боголюбского взяли приступом столицу Древнерусского государства. Город был сожжен и разграблен ратниками Боголюбского. Киевлян они частью истребили, частью увели в плен. Значение Киева как политического центра русских земель стало падать.
Андрей Боголюбский, подчинив себе Киев и получив официально титул великого князя киевского, туда не переехал. Он отдал киевское княжение сначала своему брату Глебу, а после его смерти смоленскому князю
Роману Ростиславичу (1172 г.).
Спустя два года
Роман прогневил Андрея отказом выдать киевских бояр, заподозренных в убийстве Глеба Юрьевича, и был изгнан в Смоленск. Но в том же году жертвой боярского заговора стал сам Боголюбский, и
Роман снова занял Киев. В 1177 г. великий князь черниговский Святослав Всеволодович заставил его удалиться в Смоленск, где он скончался в 1180 г.
Став великим князем киевским, Святослав Всеволодович (1180—1194) проявил себя как талантливый полководец в победоносном походе объединенных русских сил на половецкого хана Кобяка в 1183 г. После смерти Святослава в Киеве княжил смоленский князь Рюрик Ростиславич, а соправителем стал его зять владимиро-волынский князь
Роман Мстиславич (праправнук Мономаха) — он получил лучшие земли с городами Каневом, Торческом и Трипольем. Вскоре на эти земли стал претендовать самый могущественный в то время
владимиро-суздальский князь Всеволод Юрьевич по прозвищу Большое Гнездо.
Рюрик принял его сторону. Романа Мстиславича поддержали многие города, и в 1202 г. Киев «отворил ему свои ворота».
Рюрик не смирился с поражением — 2 января 1203 г. в союзе с черниговскими Ольговичами и «всею Половецкою землею» он снова овладел Киевом. «И сотворилося велика зло в Русстей земли, якого же зла не было от крещенья над Кыевом... Подолье взяша и пожгоша; ино Гору взяша и митрополью святую Софью разграбиша и Десятинную [церковь]... разграбиша и монастыри все и иконы одраша... то положиша все собе в полон». Далее в летописи говорится, что союзники Рюрика — половцы изрубили всех старых монахов, попов и монашек, а юных черниц, жен и дочерей киевлян увели в свои становища. Тем не менее Рюрик вернулся в свой замок в Овруче — видимо, не надеялся закрепиться в Киеве.
Роман Мстиславич не остался в долгу. В том же году после успешного похода на половцев он захватил Рюрика и постриг его в монахи. Ему удалось прекратить княжескую междоусобицу, но правил в Киеве он недолго. В 1205 г. Роман Мстиславич погиб в битве со своим двоюродным братом краковским князем Лешком Белым.
Летописцы хвалят Романа Мстиславича за ум и храбрость, отмечая его решительную борьбу с половцами. Интересно заметить, что он был последним из русских князей, воспетых в народных былинах. После Романа Мстиславича в Киеве сидели настолько слабые князья, что память о них не сохранили ни летописи, ни народные сказания. Киев — «мать городов русских», имевший яркую историю на протяжении ряда веков, в последние три десятилетия перед ордынским нашествием утратил свою былую славу и значение. Феодальные войны привели к дроблению Киевского княжества на несколько уделов.